Вариант 2.
1. Почему образование фенола из хлорбензола происходит в жестких условиях, а аналогичная реакция бензилхлорида со щелочью с получением бензилового спирта – в мягких условиях?
2. В случае несогласованной ориентации в бензольном кольце местоположением новой группы «руководит» донорный заместитель. На примере изомерных нитрофенолов написать возможные продукты их электрофильного бромирования.
3. Предложить схему синтеза метилового эфира орто-гидроксибензилового спирта, используя в качестве исходного сырья метан и любые органические и неорганические реагенты.
С другой стороны, аналогичная реакция бензилхлорида со щелочью с получением бензилового спирта происходит в мягких условиях. Бензилхлорид является сильной электрофильной алкилирующей агентом, который может быть атакован нуклеофилами (в данном случае, гидроксидом натрия). Поэтому, нет необходимости использовать столь жесткие условия, как в случае с хлорбензолом. Умеренные условия, такие как комнатная температура и обычная щелочная среда, достаточны для получения бензилового спирта из бензилхлорида.
2. Когда новая группа добавляется на бензольное кольцо нитрофенола, реакция бромирования может произойти на трех разных позициях: орто (по соседству), мета (на одной атомной высоте) или пара (на противоположной стороне). В случае несогласованной ориентации в бензольном кольце местоположением новой группы, донорный заместитель влияет на электронную плотность кольца. Если донорный заместитель находится в орто- или паразаместителе, он направляет позицию электрофильного бромирования на позицию между собой и новой группой. Если донорный заместитель находится в метазаместителе, он направляет позицию бромирования на метапозицию.
Например, если у нас есть орто- и мета-изомерные нитрофенолы, то при электрофильном бромировании орто-изомера новая группа брома будет добавлена между нитро- и гидроксильной группами, в то время как при электрофильном бромировании мета-изомера новая группа брома будет добавлена на метапозицию в отношении гидроксильной группы.
3. Для синтеза метилового эфира орто-гидроксибензилового спирта из метана и органических и неорганических реагентов необходимо выполнить несколько шагов:
Шаг 1: Получите орто-гидроксибензиловый спирт (орто-гидрокситолуол) из метанола и фенола. Это можно сделать, например, с помощью реакции эстерификации, где метанол реагирует с фенолом в присутствии сильной кислоты, такой как серная кислота.
C6H5OH + CH3OH → C6H4(OH)CH3 + H2O
Шаг 2: Получите метиловый эфир орто-гидроксибензилового спирта, реагируя орто-гидроксибензиловый спирт с метиловым галогенидом, например, метиловым хлоридом. Это можно сделать с помощью реакции замещения, где метиловый галогенид атакуется гидроксильной группой, выталкивая галоген.
C6H4(OH)CH3 + CH3X → C6H4(OCH3)CH3 + HX
В результате этих двух шагов можно получить метиловый эфир орто-гидроксибензилового спирта из метана и фенола. Однако, важно отметить, что точные условия реакции и используемые реагенты могут варьироваться в зависимости от выбранного метода синтеза и доступных реагентов.