По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Однажды охотился Актеон со своими товарищами в лесах Киферона. Охотники расположились на отдых в тени густого леса, а Актеон пошел искать прохлады в долинах. Вышел он на долину Гаргафию, посвященную богине Артемиде. Увидел грот, обвитый зеленью. Он пошел к нему, не зная, что грот часто служит местом отдыха дочери Зевса, Артемиде, и что она только что вошла туда. Богиня отдала лук и стрелы одной из нимф и раздевалась и готовилась к купанию. У входа в грот показался Актеон. Нимфы окружили Артемиду, желая скрыть ее от взора смертного. Разгневалась Артемида, что Актеон нарушил ее покой, и превратила его в оленя. Собаки Актеона почуяли след оленя; они не узнали своего хозяина и с яростным лаем бросились за ним. Их зубы впились в тело несчастного Актеона-оленя, псы разорвали на его части.
Второстепенная информация:
Нимфы сняли с богини сандалии, волосы завязали узлом и уже хотели идти к ручью зачерпнуть студеной воды. Подобно тому, как пурпурным огнем зажигает облака восходящее солнце, так зарделось краской гнева лицо богини, гневом сверкнули ее очи, и еще прекраснее стала она. Ветвистые рога выросли на голове Актеона. Ноги и руки обратились в ноги оленя. Вытянулась его шея, заострились уши, пятнистая шерсть покрыла все тело. Увидел Актеон свое отражение в ручье. Он хочет воскликнуть: «О, горе!» — но нет у него дара речи. Что делать ему? Куда бежать? Подоспевшие товарищи Актеона жалели, что нет его с ними при таком счастливом лове. Затравили собаки дивного оленя, и не знали друзья Актеона, кем был этот олень.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Главная информация:
Однажды охотился Актеон со своими товарищами в лесах Киферона. Охотники расположились на отдых в тени густого леса, а Актеон пошел искать прохлады в долинах. Вышел он на долину Гаргафию, посвященную богине Артемиде. Увидел грот, обвитый зеленью. Он пошел к нему, не зная, что грот часто служит местом отдыха дочери Зевса, Артемиде, и что она только что вошла туда. Богиня отдала лук и стрелы одной из нимф и раздевалась и готовилась к купанию. У входа в грот показался Актеон. Нимфы окружили Артемиду, желая скрыть ее от взора смертного. Разгневалась Артемида, что Актеон нарушил ее покой, и превратила его в оленя. Собаки Актеона почуяли след оленя; они не узнали своего хозяина и с яростным лаем бросились за ним. Их зубы впились в тело несчастного Актеона-оленя, псы разорвали на его части.
Второстепенная информация:
Нимфы сняли с богини сандалии, волосы завязали узлом и уже хотели идти к ручью зачерпнуть студеной воды. Подобно тому, как пурпурным огнем зажигает облака восходящее солнце, так зарделось краской гнева лицо богини, гневом сверкнули ее очи, и еще прекраснее стала она. Ветвистые рога выросли на голове Актеона. Ноги и руки обратились в ноги оленя. Вытянулась его шея, заострились уши, пятнистая шерсть покрыла все тело. Увидел Актеон свое отражение в ручье. Он хочет воскликнуть: «О, горе!» — но нет у него дара речи. Что делать ему? Куда бежать? Подоспевшие товарищи Актеона жалели, что нет его с ними при таком счастливом лове. Затравили собаки дивного оленя, и не знали друзья Актеона, кем был этот олень.
Объяснение: