Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочейобразует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4Взаимодействие с металлическим натрием:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридамикислот:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.
Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}
По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}
образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III)(качественная реакция на фенол[3]):{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3
Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}
Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
Все щелочные металлы чрезвычайно активны, во всех химических реакциях проявляют восстановительные свойства, отдают свой единственный валентный электрон, превращаясь в положительно заряженный катион:
M0 - M+
В качестве окислителей могут выступать простые вещества – неметаллы, оксиды, кислоты, соли, органические вещества.
Взаимодействие с неметаллами
Щелочные металлы легко реагируют с кислородом, но каждый металл проявляет свою индивидуальность:
оксид образует только литий:
4Li + O2 = 2Li2O,
натрий образует пероксид:
2Na + O2 = Na2O2,
калий, рубидий и цезий – надпероксид:
K + O2 = KO2.
С галогенами все щелочные металлы образуют галогениды:
2Na + Cl2 = 2NaCl.
Взаимодействие с водородом, серой, фосфором, углеродом, кремнием протекает при нагревании:
с водородом образуются гидриды:
2Na + H2 = 2NaH,
с серой – сульфиды:
2K + S = K2S,
с фосфором – фосфиды:
3K + P = K3P,
с кремнием – силициды:
4Cs + Si = Cs4Si,
с углеродом карбиды образуют литий и натрий:
2Li + 2C = Li2C2,
калий, рубидий и цезий карбиды не образуют, могут образовывать соединения включения с графитом.
С азотом легко реагирует только литий, реакция протекает при комнатной температуре с образованием нитрида лития:
6Li + N2 = 2Li3N.
Взаимодействие с водой
Все щелочные металлы реагируют с водой, литий реагирует спокойно, держась на поверхности воды, натрий часто воспламеняется, а калий, рубидий и цезий реагируют со взрывом:
2M + 2H2O = 2MOH + H2.
Взаимодействие с кислотами
Щелочные металлы реагировать с разбавленными кислотами с выделением водорода, однако реакция будет протекать неоднозначно, поскольку металл будет реагировать и с водой, а затем образующаяся щелочь будет нейтрализоваться кислотой.
При взаимодействии с кислотами-окислителями, например, азотной, образуется продукт восстановления кислоты, хотя протекание реакции также неоднозначно.
Взаимодействие щелочных металлов с кислотами практически всегда сопровождается взрывом, и такие реакции на практике не проводятся.
Взаимодействие с аммиаком
Щелочные металлы реагируют с аммиаком с образованием амида натрия:
2Li + 2NH3 = 2LiNH2 + H2.
Взаимодействие с органическими веществами
Щелочные металлы реагируют со спиртами и фенолами, которые проявляют в данном случае кислотные свойства:
2Na + 2C2H5OH = 2C2H5ONa + H2;
2K + 2C6H5OH = 2C6H5OK + H2;
также они могут вступать в реакции с галогеналканами, галогенпроизводными аренов и другими органическими веществами.
Восстановление металлов из оксидов и солей
Менее активные металлы могут быть получены восстановлением щелочными металлами:
3Na + AlCl3 = Al + 3NaCl
щелочно земельные
Щёлочноземельные металлы имеют электронную конфигурацию внешнего энергетического уровня ns², и являются s-элементами, наряду с щелочными металлами, водородом и гелием. Имея два валентных электрона, щёлочноземельные металлы легко их отдают, и в большинстве соединений имеют степень окисления +2 (очень редко +1).
Химическая активность щёлочноземельных металлов растёт с ростом порядкового номера. Бериллий в компактном виде не реагирует ни с кислородом, ни с галогенами даже при температуре красного каления (до 600 °C, для реакции с кислородом и другими халькогенами нужна ещё более высокая температура, фтор — исключение). Магний защищён оксидной плёнкой при комнатной температуре и более высоких (до 650 °C) температурах и не окисляется дальше. Кальций медленно окисляется и при комнатной температуре вглубь (в присутствии водяных паров), и сгорает при небольшом нагревании в кислороде, но устойчив в сухом воздухе при комнатной температуре. Стронций, барий и радий быстро окисляются на воздухе, давая смесь оксидов и нитридов, поэтому их, подобно щелочным металлам и кальцию, хранят под слоем керосина.
Также, в отличие от щелочных металлов, щелочноземельные металлы не образуют надпероксиды и озониды.
Оксиды и гидроксиды щёлочноземельных металлов имеют тенденцию к усилению основных свойств с ростом порядкового номера.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочейобразует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}CO_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4Взаимодействие с металлическим натрием:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридамикислот:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.
Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}I\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaI}}}
Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl{\xrightarrow[{}]{Cu}}C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+NaCl}}}
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}
По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}
образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III)(качественная реакция на фенол[3]):{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3
Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}
Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
M0 - M+
В качестве окислителей могут выступать простые вещества – неметаллы, оксиды, кислоты, соли, органические вещества.
Взаимодействие с неметаллами
Щелочные металлы легко реагируют с кислородом, но каждый металл проявляет свою индивидуальность:
оксид образует только литий:
4Li + O2 = 2Li2O,
натрий образует пероксид:
2Na + O2 = Na2O2,
калий, рубидий и цезий – надпероксид:
K + O2 = KO2.
С галогенами все щелочные металлы образуют галогениды:
2Na + Cl2 = 2NaCl.
Взаимодействие с водородом, серой, фосфором, углеродом, кремнием протекает при нагревании:
с водородом образуются гидриды:
2Na + H2 = 2NaH,
с серой – сульфиды:
2K + S = K2S,
с фосфором – фосфиды:
3K + P = K3P,
с кремнием – силициды:
4Cs + Si = Cs4Si,
с углеродом карбиды образуют литий и натрий:
2Li + 2C = Li2C2,
калий, рубидий и цезий карбиды не образуют, могут образовывать соединения включения с графитом.
С азотом легко реагирует только литий, реакция протекает при комнатной температуре с образованием нитрида лития:
6Li + N2 = 2Li3N.
Взаимодействие с водой
Все щелочные металлы реагируют с водой, литий реагирует спокойно, держась на поверхности воды, натрий часто воспламеняется, а калий, рубидий и цезий реагируют со взрывом:
2M + 2H2O = 2MOH + H2.
Взаимодействие с кислотами
Щелочные металлы реагировать с разбавленными кислотами с выделением водорода, однако реакция будет протекать неоднозначно, поскольку металл будет реагировать и с водой, а затем образующаяся щелочь будет нейтрализоваться кислотой.
При взаимодействии с кислотами-окислителями, например, азотной, образуется продукт восстановления кислоты, хотя протекание реакции также неоднозначно.
Взаимодействие щелочных металлов с кислотами практически всегда сопровождается взрывом, и такие реакции на практике не проводятся.
Взаимодействие с аммиаком
Щелочные металлы реагируют с аммиаком с образованием амида натрия:
2Li + 2NH3 = 2LiNH2 + H2.
Взаимодействие с органическими веществами
Щелочные металлы реагируют со спиртами и фенолами, которые проявляют в данном случае кислотные свойства:
2Na + 2C2H5OH = 2C2H5ONa + H2;
2K + 2C6H5OH = 2C6H5OK + H2;
также они могут вступать в реакции с галогеналканами, галогенпроизводными аренов и другими органическими веществами.
Восстановление металлов из оксидов и солей
Менее активные металлы могут быть получены восстановлением щелочными металлами:
3Na + AlCl3 = Al + 3NaCl
щелочно земельные
Щёлочноземельные металлы имеют электронную конфигурацию внешнего энергетического уровня ns², и являются s-элементами, наряду с щелочными металлами, водородом и гелием. Имея два валентных электрона, щёлочноземельные металлы легко их отдают, и в большинстве соединений имеют степень окисления +2 (очень редко +1).
Химическая активность щёлочноземельных металлов растёт с ростом порядкового номера. Бериллий в компактном виде не реагирует ни с кислородом, ни с галогенами даже при температуре красного каления (до 600 °C, для реакции с кислородом и другими халькогенами нужна ещё более высокая температура, фтор — исключение). Магний защищён оксидной плёнкой при комнатной температуре и более высоких (до 650 °C) температурах и не окисляется дальше. Кальций медленно окисляется и при комнатной температуре вглубь (в присутствии водяных паров), и сгорает при небольшом нагревании в кислороде, но устойчив в сухом воздухе при комнатной температуре. Стронций, барий и радий быстро окисляются на воздухе, давая смесь оксидов и нитридов, поэтому их, подобно щелочным металлам и кальцию, хранят под слоем керосина.
Также, в отличие от щелочных металлов, щелочноземельные металлы не образуют надпероксиды и озониды.
Оксиды и гидроксиды щёлочноземельных металлов имеют тенденцию к усилению основных свойств с ростом порядкового номера.