Иван Крылов первые годы детства провёл в разъездах с семьёй. Грамоте выучился дома (отец его был большой любитель чтения, после него к сыну перешёл целый сундук книг); французским языком занимался в семействе состоятельных соседей. В 1777 г. он был записан в гражданскую службу подканцеляристом Калязинского нижнего земского суда, а затем Тверского магистрата. Эта служба была, по-видимому, только номинальной и Крылов считался, вероятно, в отпуске до окончания ученья.Учился Крылов мало, но читал довольно много. По словам современника, он «посещал с особенным удовольствием народные сборища, торговые площади, качели и кулачные бои, где толкался между пестрой толпой, с жадностью прислушиваясь к речам простолюдинов». С 1780 года начал служить подканцеляристом за копейки. В 1782 г. Крылов ещё числился подканцеляристом, но «у оного Крылова на руках никаких дел не имелось».В это время он увлёкся уличными боями, стенка на стенку. А так как он был физически очень крепким, то выходил зачастую победителем над взрослыми мужиками.