Какая проблема могла волновать поэта в период написание песнь о вещем Олеге?

Для того, чтобы остаться в памяти людей надолго нужно привязать свое имя к тому, что намеревается долго сидеть в памяти людей.

Можно сотворить нечто долгоиграющее: Построить храм, дворец, написать эпическую книгу, создать религию, но это не для простых людей.

Разрушить нечто, что намеревалось быть долгоиграющим: Сжечь храм Артемиды, утопить Титаник, убить Царя, звезду, ограбить банк...

Так что простой человек, читай, человек с низкой самооценкой может довольствоваться славой старухи Шапокляк: "Хочу не очень много - хочу, чтоб мой портрет застенчиво и строго смотрел со всех газет."

Однако было бы совершенно неправильно утверждать, что знание и исполнение былин является на севере общим достоянием и не требует особого художественного отбора и мастерства. Исполняют на севере былины лишь особые их любители и знатоки, так наз. там «сказители», для которых однако сказывание старин отнюдь не является профессиональным занятием, связанным с добыванием средств пропитания. Лишь в отдельных случаях былины входят в репертуар нищих калик, большею частью поющих для собирания милостыни, обычно так наз. духовные стихи.Сказители, особенно в эпоху Рыбникова и Гильфердинга, принадлежали скорее если не к состоятельным, то, во всяком случае, вполне хозяйственно крепким крестьянам, хотя бывают конечно среди них бедняки, например известная сказительница М. Д. Кривополенова. Правда, сказителей нередко приглашают участвовать в тех или других северных промыслах, в частности рыбных, причем пение былин приравнивается к самой работе и сказитель получает равную долю с другими членами артели, а иногда и бо́льшую. Нередко среди сказителей являются лица, занятые портняжным, сапожным или валяльным промыслом, по самому своему характеру сказыванию» длинных, медленно поющихся былин.Для запоминания и исполнения былин, по признанию самого северного крестьянства, требуется обладание «особенным талантом». Сказитель обычно пользуется у населения общим уважением. Исполнение былин не есть какой-нибудь чисто механический акт простого буквального воспроизведения, а «сказывание» былин всякий раз, особенно в устах хорошего сказителя, является безусловно творческим актом художественного мастерства. Это дало возможность ученым определенно говорить о большом значении личности сказителя и ее отражении в былине.Сказитель не заучивает новую былину наизусть. Он запоминает гл. обр. ее содержание, а когда сам начинает петь ее, то расцвечивает ее обычными для былин описаниями или моментами действия, так наз. «типическими местами», постоянными сравнениями, эпитетами и оборотами былинной поэтики.