В образе Тимура воплощены лучшие черты пионера, выросшего в новой, социалистической стране. «Простой и милый мальчишка», «гордый и горячий комиссар» сплотил дружный коллектив. Женя, Гейка, Нюрка, Коля Колокольчиков, Сима Симаков стремятся окружить заботой семьи красноармейцев. Игра, которую ведут Тимур и его команда, проникнута высоким чувством любви к Родине. Сложны отношения Тимура и ребят со взрослыми, которые не всегда понимают их и не во всем верят. Дядю Тимура и сестру Жени смущает тайна, которой окружена эта игра. «Наши игры были просты и всем понятны»,— говорит Георгий Тимуру. Но мечтатель и фантазер Тимур уверен в своей правоте: ведь он хочет, чтобы всем было хорошо, чтобы все были спокойны. Перед его глазами «блестят и мерцают» прямые, острые лучи красных звезд, которые зажжены им на домах тех, кто ушел в Красную Армию. Этот образ — свидетельство живого чувства современности у писателя. Может быть, многие встречались с такими ребятами, как Тимур, но не приглядывались к ним публике. Гайдар синтезировал в одном герое все наиболее характерное для подростка общества и сделал этот образ новой литературной и жизненной реальностью. Именно поэтому Тимур оказался литературным предшественником многих последующих героев детской литературы.
Михаил Квакин не дан Гайдаром. как образ платного хулигана. Квакин - достойный противник Тимура. Он лидер по натуре, у него есть чувство настоящей дружбы (он требует. чтобы ребята Тимура посадили его вместе с его ватагой или отпустили их всех вместе) , в отличии от Фигуры от проявляет и благородство, и определённый "кодекс чести" к противнику (это проявляется и в разговоре с Фигурой у часовни, и в том, что он не даёт Фигуре глумиться над Тимуром, когда Ольга высказывает тому несправедливые обвинения и запрещает встречаться с Женей) . На примере Квакина видно, что незаурядная личность может оказаться никчемной, если не имеет высокой и общественно полезной цели.
