Еще один важный человек в жизни героя — Иван по прозвищу Цыганок. Цыганок — подмастерье в доме Алешиного деда. Это «квадратный, широкогрудый, с огромной кудрявой головой» веселый парень. Первое знакомство с ним как с человеком произошло у Алеши при драматичных обстоятельствах: дед решил его высечь. Цыганок, увидев, что «дед вошел в ярость», начал подставлять свою руку под прут. Цыганок признается в том, что он «жуликоватый». В восприятии Алеши Цыганок ассоциировался с героями русских народных сказок: «Я смотрел на его веселое лицо и вспоминал бабушкины сказки про Ивана-царевича, про Иванушку-дурачка». От бабушки Алеша узнал, что Цыганок — «подкидыш, раннею весной, в дождливую ночь, его нашли у ворот дома на лавке».