Он был счастлив дома, до выписки к барыне. Он был счастлив от любви к Татьяне. Герасим был счастлив когда подобрал и выходил собачонку. Он был счастлив когда ушёл от барыни домой. Так что, какой год для Герасима был наиболее счастливым, я не могу сказать, поскольку у барыни он служил, по-моему, года три, не более.