Главный герой во время эпидемии холеры в Нью-Йорке, в 1830 году, отдыхает в поместье родственника на берегу Гудзона. И главный герой, и его родственник находятся в подавленном, мрачном настроении в связи с постоянными известиями о болезни и смерти знакомых и близких. Однажды, сидя с книгой в поместье, главный герой видит за окном ужасное чудовище с хоботом, кабаньими клыками и рогом, которое издает протяжный и горестный вопль. Главный герой рассказывает о событии своему родственнику, но тот, выслушав описание чудовища, относится к рассказу на удивление спокойно. Позднее во время разговора он показывает главному герою изображение бабочки Сфинкс Мертвая голова в книге, и указывает на паутину у окна. Странным чудовищем оказалась бабочка, ползающая по окну и издающая звуки.
Тёма находит в своём классе друзей, в дальнейшем у них складывается своя компания. Это Корнев, Карташёв(Тёма) , Долба, Берендя, Дарсье, Ларио. Наиболее умным считается Корнев, Тёма хочет быть похожим на него, начинает читать ту же литературу, что и друг. Мать Тёмы хорошо относится к его товарищам, он часто собираются у них в доме, в дальнейшем даже начинают издавать свой собственный журнал. Летом Тёма и Корнев вместе отдыхают у Карташёвых в деревне. Судьба Беренди складывается плачевно: он связался с пьяницами, позже из-за своей неблагонадёжности был исключён из гимназии, испытал настоящую жизненную драму и в конце концов покончил самоубийством. Долбу тоже едва не исключили, но за него вступились по Карташёва. Наступило время выпускных экзаменов, которые и Тёма, и его товарищи наконец сдали. Гимназическая жизнь закончилась.