Эта работа написана художником в последний год его жизни, когда приступы душевной болезни чередовались с периодами спокойствия. Находясь на лечении в больнице Сен-Реми, Ван Гог часто рисовал местные пейзажи. «Дорога с кипарисом и звездой» стала одной из последних картин, написанных им в лечебнице. Сам художник очень любил эту работу, напоминавшую ему о юге. Эта картина выполнена в стиле, который окончательно сформировался у Ван Гога в конце жизненного пути. Завивающиеся мазки положены густым пастозным слоем. Их динамичные вихри формируют объекты пейзажа, формы которых балансируют на грани между фантастикой и реальностью. Густое темно-синее небо украшает звезда, размеры которой едва не превышают размеры тонкого месяца с красной каймой. Танец длинных мазков образует вокруг нее сказочный ореол. В центре композиции – огромный прямой кипарис. Он настолько высок, что автору как будто не хватает полотна, чтобы разместить его на картине полностью. Его острые темные листья беспорядочно топорщатся, как будто пытаясь вырваться к ночному небу. Мимо него проходит широкая извилистая дорога, написанная динамичными мазками разных цветов. Уходя вдаль, к маленькой гостинице с освещенными окнами, она выглядит наклонной, зыбкой и неустойчивой, и две непропорционально маленьких фигурки, кажется, соскальзывают с нее, стремясь за грани холста. Все это придает ночному мотиву оттенок нервозности и беспокойства.
