В мае 1999 года Шевченко был куплен «Миланом» за 25 миллионов долларов[12][13]. Шевченко дебютировал в команде 21 августа 1999 в матче на Суперкубок Италии против «Пармы»[14]. Его дебют в Серии А состоялся 28 августа 1999 в матче против «Лечче»[15], в той же игре он забил свой первый гол за «Милан»[10]. В первый же год Шевченко стал лучшим бомбардиром чемпионата Италии, забив 24 голa, при этом забив три в ворота римского «Лацио» в одном из первых матчей (4:4). Главным его соперником в споре бомбардиров в те годы был Эрнан Креспо. В следующем сезоне Андрей повторил своё достижение (24 гола в чемпионате), но Креспо забил на два больше. В сезонах 2000/01 и 2001/02 соответственно Шева забил 34 гола в 51 официальных матчах (24 в лиге), но «Милан» не смог выиграть ни одного трофея. Сезон 2002/03 оказался более успешным. Пробыв несколько месяцев без футбола из-за травмы мениска[16]. которую он получил в матче Лиги чемпионов против «Слована» из Либереца[17][18]. Шевченко выиграл Кубок Италии и Лигу чемпионов, где он забил решающий гол в серии послематчевых пенальти в финале в ворота «Ювентуса»[19][20]. Он был первым украинским футболистом выигравшим этот трофей[13]. Через три дня, Шевченко также выиграл Кубок Италии. В августе того же года он выиграл Суперкубок УЕФА[21][22] В сезоне 2003/04 Шевченко выиграл чемпионат Италии. Также он выиграл звание лучшего бомбардира лиги[13]. Для «Милана» это был первый титул за последние 4 года, а для Шевченко второй в карьере. В августе 2004 года Шевченко также выиграл Суперкубок Италии, сделав в нём хет-трик[19][21][23]. В декабре 2004 года Шевченко был награждён «Золотым мячом» как лучший игрок в Европе[13][19][24]. В марте 2004 года, он был внесён в список ФИФА 100 составленный Пеле. Также в 2004 году Шевченко получил звание Героя Украины. Сезон 2004/05 «Милан» закончил на втором месте, благодаря 17 голам Шевченко. Также Андрей забил 6 голов в 11 матчах Лиги Чемпионов. «Милан» вышел в финал этого турнира, где команда проиграла «Ливерпулю» по пенальти 5:3. Матч закончился со счётом 3:3 после основного и дополнительного времени[25]. В серии пенальти Шевченко пробил решающий удар, но его парировал вратарь[26]. В сезоне 2005/06 Шевченко забил 19 голов в 28 играх в чемпионате и 9 голов в 12 матчах Лиги чемпионов. 23 ноября 2005 года, в матче первого этапа Лиги чемпионов против «Фенербахче» забил четыре гола. Вместе с Марко ван Бастеном, Симоне Индзаги, Дадо Пршо, Руудом ван Нистелроем, Лионелем Месси, Бафетимби Гомисом, Марио Гомесом, Робертом Левандовски, Златаном Ибрагимовичем и Луисом Адриано[27] входит в список футболистов которым покорилась такая планка[28]. 8 февраля 2006 года Шевченко стал вторым бомбардиром в истории «Милана», после Гуннара Нордаля. Это случилось в матче против «Тревизо»[13][29]. Последней игрой Шевы за «Милан» был поединок с «Пармой», 7 мая 2006 года. Он был вынужден покинуть поле из-за травмы уже на восьмой минуте[30]. 14 мая 2006 года в матче «Милан» — «Рома» болельщики с песнопениями и баннерами просили Шевченко остаться в «Милане»[31]. 12 мая 2006 года президент «Милана» Сильвио Берлускони сказал: «Шевченко хочет уехать в Англию»[32]. Это стало объектом обсуждения СМИ и множеством слухов. Несколько часов спустя Шевченко сказал:
Это бесполезно прятать вещи. Когда я пошел к президенту мы говорили о многих вещах, в том числе о возможности поменять команду. Пока мы говорили, ничего не решено. Но я хочу уточнить, что мой возможный отъезд не связан с моими отношениями с «Миланом». Это было бы решением, принятым исключительно для моей семьи. Я выражаю огромную благодарность болельщикам за то, что они меня поддерживают
Перша збірка поетичних творів Тараса Григоровича Шевченка вийшла в світ у Санкт-Петербурзі 1840 р. під назвою “Кобзар”. Уже самою назвою книги автор засвідчив, що він виступає співцем народних мас. Після видання цієї збірки кобзарем стали називати самого Шевченка. Навіть сам Тарас Шевченко після своїх деяких повістей почавпідписуватися «Кобзар Дармограй».
Твори, які увійшли до першого видання «Кобзаря»: «Думи мої, думи мої, лихо мені з вами!», «Перебендя», «Катерина», «Тополя», «Думка», «До Основ’яненка», «Іван Підкова», «Тарасова ніч». Зі всіх прижиттєвих видань творів перший «Кобзар» мав найпривабливіший вигляд: хороший папір, зручний формат, чіткий шрифт. На початку книги знаходився малюнк Василя Штернберга: народний співак — кобзар із хлопчиком-поводирем. Успіх “Кобзаря” був величезний. Жодна з попередніх українських книжок не набула такого поширення. Численні рукописні списки з “Кобзаря”, які зберігаються в архівах та музеях, набагато збільшили “тираж” книги. Ця невеличка книжка з 8 творів молодого поета, недавнього кріпака, одразу ж поставила ім’я Шевченка на перше місце в українській літературі. Заборона й вилучення “Кобзаря” після арешту Т.Г. Шевченка 1847 р. зробили цю реліквію української літератури раритетом ще за життя поета. Повернувшись із заслання, не мав свого першого “Кобзаря” й сам автор. У світі збереглося лише кілька примірників «Кобзаря» Т. Шевченка 1840 року.
В мае 1999 года Шевченко был куплен «Миланом» за 25 миллионов долларов[12][13]. Шевченко дебютировал в команде 21 августа 1999 в матче на Суперкубок Италии против «Пармы»[14]. Его дебют в Серии А состоялся 28 августа 1999 в матче против «Лечче»[15], в той же игре он забил свой первый гол за «Милан»[10]. В первый же год Шевченко стал лучшим бомбардиром чемпионата Италии, забив 24 голa, при этом забив три в ворота римского «Лацио» в одном из первых матчей (4:4). Главным его соперником в споре бомбардиров в те годы был Эрнан Креспо. В следующем сезоне Андрей повторил своё достижение (24 гола в чемпионате), но Креспо забил на два больше. В сезонах 2000/01 и 2001/02 соответственно Шева забил 34 гола в 51 официальных матчах (24 в лиге), но «Милан» не смог выиграть ни одного трофея. Сезон 2002/03 оказался более успешным. Пробыв несколько месяцев без футбола из-за травмы мениска[16]. которую он получил в матче Лиги чемпионов против «Слована» из Либереца[17][18]. Шевченко выиграл Кубок Италии и Лигу чемпионов, где он забил решающий гол в серии послематчевых пенальти в финале в ворота «Ювентуса»[19][20]. Он был первым украинским футболистом выигравшим этот трофей[13]. Через три дня, Шевченко также выиграл Кубок Италии. В августе того же года он выиграл Суперкубок УЕФА[21][22] В сезоне 2003/04 Шевченко выиграл чемпионат Италии. Также он выиграл звание лучшего бомбардира лиги[13]. Для «Милана» это был первый титул за последние 4 года, а для Шевченко второй в карьере. В августе 2004 года Шевченко также выиграл Суперкубок Италии, сделав в нём хет-трик[19][21][23]. В декабре 2004 года Шевченко был награждён «Золотым мячом» как лучший игрок в Европе[13][19][24]. В марте 2004 года, он был внесён в список ФИФА 100 составленный Пеле. Также в 2004 году Шевченко получил звание Героя Украины. Сезон 2004/05 «Милан» закончил на втором месте, благодаря 17 голам Шевченко. Также Андрей забил 6 голов в 11 матчах Лиги Чемпионов. «Милан» вышел в финал этого турнира, где команда проиграла «Ливерпулю» по пенальти 5:3. Матч закончился со счётом 3:3 после основного и дополнительного времени[25]. В серии пенальти Шевченко пробил решающий удар, но его парировал вратарь[26]. В сезоне 2005/06 Шевченко забил 19 голов в 28 играх в чемпионате и 9 голов в 12 матчах Лиги чемпионов. 23 ноября 2005 года, в матче первого этапа Лиги чемпионов против «Фенербахче» забил четыре гола. Вместе с Марко ван Бастеном, Симоне Индзаги, Дадо Пршо, Руудом ван Нистелроем, Лионелем Месси, Бафетимби Гомисом, Марио Гомесом, Робертом Левандовски, Златаном Ибрагимовичем и Луисом Адриано[27] входит в список футболистов которым покорилась такая планка[28]. 8 февраля 2006 года Шевченко стал вторым бомбардиром в истории «Милана», после Гуннара Нордаля. Это случилось в матче против «Тревизо»[13][29]. Последней игрой Шевы за «Милан» был поединок с «Пармой», 7 мая 2006 года. Он был вынужден покинуть поле из-за травмы уже на восьмой минуте[30]. 14 мая 2006 года в матче «Милан» — «Рома» болельщики с песнопениями и баннерами просили Шевченко остаться в «Милане»[31]. 12 мая 2006 года президент «Милана» Сильвио Берлускони сказал: «Шевченко хочет уехать в Англию»[32]. Это стало объектом обсуждения СМИ и множеством слухов. Несколько часов спустя Шевченко сказал:
Это бесполезно прятать вещи. Когда я пошел к президенту мы говорили о многих вещах, в том числе о возможности поменять команду. Пока мы говорили, ничего не решено. Но я хочу уточнить, что мой возможный отъезд не связан с моими отношениями с «Миланом». Это было бы решением, принятым исключительно для моей семьи. Я выражаю огромную благодарность болельщикам за то, что они меня поддерживаютТвори, які увійшли до першого видання «Кобзаря»: «Думи мої, думи мої, лихо мені з вами!», «Перебендя», «Катерина», «Тополя», «Думка», «До Основ’яненка», «Іван Підкова», «Тарасова ніч». Зі всіх прижиттєвих видань творів перший «Кобзар» мав найпривабливіший вигляд: хороший папір, зручний формат, чіткий шрифт. На початку книги знаходився малюнк Василя Штернберга: народний співак — кобзар із хлопчиком-поводирем. Успіх “Кобзаря” був величезний. Жодна з попередніх українських книжок не набула такого поширення. Численні рукописні списки з “Кобзаря”, які зберігаються в архівах та музеях, набагато збільшили “тираж” книги. Ця невеличка книжка з 8 творів молодого поета, недавнього кріпака, одразу ж поставила ім’я Шевченка на перше місце в українській літературі. Заборона й вилучення “Кобзаря” після арешту Т.Г. Шевченка 1847 р. зробили цю реліквію української літератури раритетом ще за життя поета. Повернувшись із заслання, не мав свого першого “Кобзаря” й сам автор. У світі збереглося лише кілька примірників «Кобзаря» Т. Шевченка 1840 року.