В 1913 году Сергей Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, которая работала корректором в типографии «Товарищества И. Д. Сытина», куда Есенин поступил на работу. В 1914 году они вступили в гражданский брак. 21 декабря 1914 года Анна Изряднова родила сына, названного Юрием (расстрелян по ложному обвинению в 1937 году). В 1917 году познакомился и 30 июля того же года обвенчался в селе Кирики-Улита Вологодской губернии с Зинаидой Райх, русской актрисой, будущей женой режиссёра В. Э. Мейерхольда. Поручителями жениха были Павел Павлович Хитров, крестьянин из деревни Ивановской волости, и Сергей Михайлович Бараев, крестьянин из села Устья Устьянской волости, поручителями невесты — Алексей Алексеевич Ганин и Дмитрий Дмитриевич Девятков, купеческий сын из города Вологды[11]. Свадьба происходила в здании гостиницы «Пассаж». От этого брака родились дочь Татьяна (1918—1992), журналистка и писательница[12], и сын Константин (1920—1986) — инженер-строитель, футбольный статистик и журналист. В конце 1919 (или в начале 1920) года Есенин покинул семью, а на руках беременной сыном (Константином) Зинаиды Райх осталась полуторагодовалая дочь Татьяна. 19 февраля 1921 года поэт подал заявление о разводе, в котором обязался материально обеспечивать их (официально развод оформлен в октябре 1921). Впоследствии Есенин неоднократно навещал своих детей, усыновлённых Мейерхольдом. В 1920 году Есенин живёт у своего литературного секретаря Галины Бениславской. На протяжении всей жизни неоднократно с ней встречался, иногда жил у Бениславской дома, вплоть до женитьбы на С. А. Толстой осенью 1925 года. В 1921 году поэт с 13 мая по 3 июня гостил в Ташкенте у своего друга, ташкентского поэта Александра Ширяевца[13]. По приглашению директора Туркестанской публичной библиотеки 25 мая 1921 года Есенин выступил в помещении библиотеки на литературном вечере, устроенном его друзьями, перед слушателями «Студии искусств», которая существовала при библиотеке[14]. В Туркестан Есенин приехал в вагоне своего друга Колобова[15] — ответственного работника НКПС. В этом поезде он и жил всё время своего пребывания в Ташкенте, затем в этом поезде совершил путешествие в Самарканд, Бухару и Полторацк (нынешний Ашхабад). 3 июня 1921 года Сергей Есенин уехал из Ташкента и 9 июня 1921 года вернулся в Москву. По стечению обстоятельств бóльшая часть жизни дочери поэта Татьяны в Ташкенте. Осенью 1921 года в мастерской Г. Б. Якулова Есенин познакомился с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой он женился 2 мая 1922 года. При этом Есенин не говорил по-английски, а Дункан едва изъяснялась по-русски. Сразу после свадьбы Есенин сопровождал Дункан в турах по Европе (Германия, Бельгия, Франция, Италия) и США. Несмотря на скандальный антураж пары, литературоведы полагают, что обоих сближали и отношения творчества. Тем не менее, их брак был краток, и в августе 1923 года Есенин вернулся в Москву. В 1923 году у Есенина завязалось знакомство с актрисой Августой Миклашевской, которой он посвятил семь проникновенных стихотворений из цикла «Любовь хулигана». В одной из строк, очевидно, зашифровано имя актрисы: «Что ж так имя твоё звенит, Словно августовская прохлада?». Примечательно, что осенью 1976 года, когда актрисе было уже 85, в беседе с литературоведами Августа Леонидовна призналась, что роман с Есениным был платоническим и с поэтом она даже не целовалась 12 мая 1924 года у Есенина родился сын Александр после романа с поэтессой и переводчицей Надеждой Вольпин — впоследствии известный математик и деятель диссидентского движения, единственный ныне живущий из детей Есенина
Среди произведений Сергея Есенина - поэмы, стихотворения, пьесы, повести, очерки, письма: "Песнь о Евпатии Коловрате" (1912; первая поэма; была написана под влиянием памятника древнерусской литературы "Повесть о разорении Батыем Рязани в 1237 г."; первоначальная редакция 1912 была напечатана в 1918 в газете "Голос трудового крестьянства", в 1925 для "Собрания стихотворений" Есенин создал новую редакцию, значительно отличающуюся от первой не только меньшим объемом - 35 строф вместо 56 - и заглавием, но и содержанием), "Береза" (1913; напечатано в 1914, в детском журнале "Мирок" № 1; первое опубликованное стихотворение), "Галки" (1914; поэма не была напечатана, т.к. в ноябре 1914 была конфискована полицией; рукопись не сохранилась), "Марфа Посадница" (1914; поэма), "Радуница" (1916, первый сборник стихов; переиздавался в 1918 и 1921), "Яр" (1916; повесть; первое прозаическое произведение), "Отчарь" (1917, поэма), "Октоих" (1918, поэма), "Инония" (1918, поэма), "Голубень" (1918; сборник), "Преображение" (1918; сборник), "Сельский часослов" (1918; сборник), "Пантократор" (1919, поэма), "Сорокоуст" (1920), "Кобыльи корабли" (1920),Русский поэт. Сергей Александрович Есенин родился 3 октября (по старому стилю - 21 сентября) 1895 в селе Константинове, Кузьминской волости Рязанской губернии, в крестьянской семье. Есенины и Титовы (родные Сергея по линии матери) принадлежали потомственным константиновцам.Летом 1911 Сергей впервые ненадолго приехал в Москву к отцу, жившему в Замоскворечье; вернувшись домой, он привез с собой более двадцати книг, купленных им в городе. В конце лета 1912 Сергей Есенин приехал в Москву по вызову отца и начал работать в его конторе. К отцу он относился с большим уважением, но между ними возникали постоянные ссоры, вызванные тем, что Александр Никитич, знавший по своему горькому жизненному опыту, как трудно выбиться в люди без образования, был недоволен тем, что сын не желал продолжать образование и становиться учителем; не верил он и в то, что можно прожить на деньги, заработанные стихами. Позднее, свой первый гонорар за стихи (около трех рублей), полученный в начале 1914, Сергей полностью отдал отцу. В начале 1913 Сергей уходит от отца и начинает работать в типографии "Товарищества И.Д. Сытина" - сначала в экспедиции, затем подчитчиком корректора). В то время у И.Д. Сытина работало более полутора тысяч рабочих, а в его типографии печаталась каждая четвертая книга. В этом же году Сергей Есенин начал сотрудничать в детских журналах "Проталинка", "Доброе утро", "Мирок", в газетах "Путь правды", "Новь". В типографии Сытина Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, работавшей в корректорском отделении с 1909 года, а в 1914 вступил в гражданский брак. В конце декабря 1914 у Есенина родился сын - Юрий. Через некоторое время Сергей женился на Зинаиде Райх (в мемуарах Анатолия Мариенгофа эта женщина названа "единственной любовью поэта, которую он упустил"). Весной 1913, в связи с участием Есенина в революционном движении рабочих типографии Сытина, московским охранным отделением было заведено дело. В охранке Есенин, за которым началась слежка, имел кличку "Набор". Он распространял нелегальную литературу, участвовал в забастовках и демонстрациях протеста, проводимых на фабриках и заводах по призыву Московского комитета РСДРП. Осенью 1913 на его квартире был произведен обыск.