Возможно ли было счастье маши и дубровского? вызывает ли сочувствие судьба дубровского?

Тем более отец Маши даже предлагал это Дубровскому старшему (я имею ввиду женитьбу).

Сочувствие... Конечно вызывает! Он лишился отца, любимой девушки, своего состояния... А в конце концов стал разбойником. Никому не пожелаешь такой судьбы.