Напружені ідейні шукання вели Шиллера до серйозного вивчення історії. На прикладах історичного він хотів пізнати закони розвитку суспільства, щоб відповісти на питання сучасності. Результатом цих занять з’явилися книги по історії революції в Нідерландах (XVI в.), боротьби між католиками й гугенотами у Франції (XVI в.), Тридцятирічної війни в Європі (XVII в.). Шиллер видавав серію книг під примітною назвою «Історія знаменитих повстань і змов», читав лекції по історії в Иенском університеті. Досвід історії переконував його в тім, що людство, нехай повільно й важко, повинне все-таки пробитися крізь хаос до волі.Цим же переконанням перейняті й статті Шиллера по естетиці. Між його історичними штудиями й міркуваннями з питань естетики існує глибокий внутрішній зв’язок. Мистецтво завжди було в його очах насамперед засобом виховного впливу. На самому початку свого творчого шляху Шиллер виступив зі статтею «Театр, розглянутий як моральна установа». У ній говорилося, що завдяки театру «по всіх жилах народу розтікаються більше вірні поняття, більше високі правила поведінки, більше чисті почуття», зникає «туман варварства й похмурого марновірства, розсіюється морок, поступаючись місцем переможному світлу».У зрілі роки Шиллер став думати, що мистецтво здатне активно впливати на суспільні відносини, бачив у ньому засіб політичних перетворень. Свої думки він висловив в «Листах про эстетическом виховання людини». Цей трактат виявляє близькість Шиллера до ідей родоначальника німецької філософії Иммануила Канта, але Шиллер і полемізує з Кантом. Кант бачив у людині морально неповноцінна істота, природні, потяга якого егоїстичні й суперечать моральним боргом. Філософ думав, що людина повинен приборкувати свою природу за до внутрішнього диктату, що він назвав «категоричним імперативом». Шиллер теж писав про протиріччя між фізичним і моральним початками в людині. Але він уважав моральний початок органічним для людини, а не далеким його природі. Ідеал Шиллера – гармонічна особистість, прагнення й учинки якої вільні й усвідомлені; у ній природно сполучаються грація й достоїнство. Таку особистість Шиллер називає прекрасною душею.«Невисоко моя думка про людину, раз він так мало може довіряти голосу внутрішнього спонукання, що змушено щораз зіставляти його із правилами моралі, – писав Шиллер.- Навпроти, він вселяє повагу, коли без побоювання виявитися на хибному шляху, з відомою впевненістю треба своєї схильності. Тому що це доводить, що обоє початку в ньому піднялися вже до тієї згоди, що є печатка доконаної людської природи й називається прекрасною душею».Кантовское тлумачення питання представлялося Шиллеру «занадто чернечим», він пропонував інше: розбудити краще в людині, привести його за до мистецтва до волі моральної – і він прийде до волі політичної. «Шлях до волі веде тільки через красу», – писав Шиллер. Ілюзорність цієї думки очевидна. Але помилки й омани Шиллера були помилками важких шукань дороги до кращого майбутнього людства. У них по-своєму позначалося й неприйняття Шиллером практики революційного терору, і його розчарування в підсумках Французької революції. Спочатку Шиллер радісно привітав революцію, але незабаром став ставитися до неї критично (хоча й не підтримував її ворогів). Коли, в 1792 р. Конвент революційної Франції нагородив автора «Розбійників» і «Змови Фиеско в Генуї» званням Почесного громадянина Французької Республіки, Шиллер не прийняв цього звання.Одним з перших Шиллер відчув розрив між передреволюційними надіями й результатами революції, що у силу свого буржуазного характеру не могла дати народу обіцяної просвітителями волі. Соціально-політична злиденність Німеччини, з одного боку, і загальна ситуація в післяреволюційній Європі – з іншої, поглибили в Шиллере почуття розладу між мрією й дійсністю, що відбилася в таких його філософських віршах, як «Ідеал і життя», «Мрія», «Влада пісні». У них Шиллер затверджує доброчинну силу краси й протиставляє її вульгарний прозаїчної дійсності, згубної для всього прекрасного.У період «веймарского класицизму» одночасно з Ґете Шиллер пережив гаряче захоплення античним мистецтвом. У молодості, у пору штюрмерских бунтарських настроїв, Шиллер бачив в античності зразок республіканської гражданственности. Тепер же його тягне гармонія між людиною й природою, особистістю й суспільством, що втілилося у світлому й гуманному мистецтві Древньої Греції. У вірші «Боги Греції» Шиллер уболіває про безповоротну красу античності, в «Художниках» призиває, звертаючись до поетів свого часу:
