Первые русские, по классическим взглядам на историю, пришли в Сибирь с Ермаком, в 16 веке. Однако, время появления в Сибири чалдонов по современным научным историческим данным точно не определено, согласно исследованиям части историков многие названия рек и поселений в Сибири имеют русские и славянские корни задолго до общепринятого завоевания Сибири Ермаком, а многие до сих пор применяющиеся в обиходе чалдонами слова относятся ко временам до XIV века. Например, устаревшее и до сих пор применяющееся чалдонами славянское слово «комони» (кони), зафиксированное в «Слове о Полку Игореве» и «Задонщине», а также другие типично славянские сибирские названия рек и местностей, закрепившиеся в некоторых сибирских названиях задолго до прихода туда русского населения после 1587 года, ставят под сомнение традиционно принятую историю появления чалдонов в Сибири после её завоевания Ермаком. Среди чалдонов до сих пор бытуют передающиеся от предков из рода в род легенды про их жизнь в Сибири до прихода Ермака, а домашний уклад чалдонов скорее характерен для времен жизни славян до возникновения княжеской власти — времен славянского уклада общинного землевладения без четко выраженной централизованной власти. В связи с данными историческими исследованиями в настоящее время историками серьёзно рассматривается достаточно спорная гипотеза про славянское происхождение чалдонов от сибирских поселенцев арийского и славянского происхождения до прихода в Сибирь татар и монгольских племен