Подскажите Чи можуть сторони чотирикутника дорівнювати: 1) 2 см, 3 см, 4 см, 9 см; 2) 2 см, 3 см, 4 см, 8 см?

В четырехугольник можно вписать окружность тогда и только тогда, когда суммы длин его противолежащих сторон равны.

Трапеция - четырехугольник, следовательно,  если в неё можно вписать окружность, то сумма ее оснований равна сумме боковых сторон. 

Сумма оснований данной трапеции 3+5=8, а её средняя линия равна 4 

Пусть длина меньшего основания а . Тогда длина большего - 8-а.

Средняя линия трапеции делит саму трапецию на две меньшего размера, высоты каждой из которых равны половине высоты исходной. 

Площадь трапеции равна полусумме оснований, умноженной на высоту. 

Пусть высота каждой части трапеции равна h. 

Тогда площадь верхней трапеции будет (а+4)•h:2,  

а площадь большей (8-а+4)•h:2=(12-а)•h:2

По условию отношение этих площадей равно 5/11⇒

[ (а+4)•h:2]:[ (12-а)•h:2]=5/11

Отсюда 60-5а=11а+44

16а=16

а=1

Меньшее основание =1(ед. длины)

Большее 8-1=7 (ед. длины.

Если провести диаметр OY (это я его так обозначил, чтобы как-то потом называть), параллельно CD и перпендикулярно (само собой) AB, то он пройдет через середину AB, то есть точки A и B симметричны относительно OY;
Теперь надо построить хорду C1D1, симметричную CD относительно OY; ясно, что она параллельна CD и перпендикулярна AB, ясно, что C1D1 = CD; и вообще - CDD1C1 это прямоугольник. Что означает, что CD1 - диаметр.
Поскольку при зеркальном отражении относительно OY точка A переходит в B, а точка D - в точку D1, то BD = AD1; (по определению равенства фигур, между прочим).
Остается заметить, что, раз CD1 - диаметр, то треугольник ACD1 - прямоугольный, и записать для него теорему Пифагора.