Напишите программу, которая считывает реплики пользователя, пытается осмыслено реагировать на них, задавать вопросы, и заканчивает работу, только если пользователь попрощается.

чем больше будет тем, на которые сможет говорить бот, чем качественнее будут его ответы и анализ реплик пользователя — тем лучше.

обязательно на питоне

В PascalABC.NET эта задача решается легко и быстро. В других версиях будет монстрик.

// PascalABC.NET 3.2, сборка 1417 от 28.03.2017
// Внимание! Если программа не работает, обновите версию!

procedure MakeFile(path:string);
// не относится к заданию, создает файл Text со 100 числами
begin
  WriteLines(path,SeqRandom(100,-99,99).Select(x->x.ToString))
end;

begin
  MakeFile('MyFile1.txt');
  // теперь у нас есть текстовый файл из 100 случайных чисел
  // собственно, решение
  var n:=ReadInteger('Укажите количество чисел:');
  var a:=ReadLines('MyFile1.txt').Take(n).ToArray;
  Writeln('Исходная последовательность'); a.Println;
  Writeln('Результирующая последовательность');
  a:=a.OrderBy(x->x.Last).ToArray; a.Println;
  WriteAllLines('MyFile2.txt',a);
end.

Пример
Укажите количество чисел: 15
Исходная последовательность
51 -9 17 -12 7 -15 -20 50 98 19 56 67 -57 -42 64
Результирующая последовательность
-20 50 51 -12 -42 64 -15 56 17 7 67 -57 98 -9 19

Возьмем произвольное число n. Оно будет иметь ровно два знака в шестнадцатеричной записи тогда и только тогда, когда 15 < n < 256. Таким образом, задача сводится к нахождению количества элементов массива находящихся в промежутке (15; 256). 
Первую цифру числа в шестнадцатеричной записи можно найти как N div 16, а вторую - N mod 16
Программа на языке Pascal:

const
  N = 2017; // Количество элементов в массиве

var
  a: array[1..N] of integer;
  i, c: integer;

begin
  // Генерация массива (можно изменить на ввод с клавиатуры)
  for i := 1 to N do
    a[i] := Random(10000) + 1;
  // Подсчет количества элементов массива, удовлетворяющим 
неравенству
  c := 0;
  for i := 1 to N do
    if (a[i] > 15) and (a[i] < 256) and (a[i] div 16 > a[i] mod 16) then
      c += 1;
  write(c);
end.