Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году[2]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.
К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[3]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.
C3H7OH+HBr-->C3H7Br+H2O
2C3H7Br+2Na-->C6H14+2NaCl (t)
C6H14-->C6H6+4H2 (t, кат. Pt)
C6H6+HNO3-->C6H5NO2+H2O (кат. H2SO4)
C6H5NO2+3H2-->С6H5NH2+2H2O (кат.)
40.
СH4+Cl2-->CH3Cl+HCl (hv)
2CH3Cl+2Na-->2NaCl+C2H6 (t)
C2H6-->C2H4+H2 (t, кат. Pt)
C2H4+HBr-->C2H5Br
C2H5Br+NaOH(H2O)-->C2H5OH+NaBr
41.
CaC2+2H2O-->Ca(OH)2+C2H2
C2H2+H2O-->CH3CHO (кат. HgSO4/H2SO4)
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
CH3COOH+C2H5OH-->CH3COOC2H5+H2O (t<170 C, кат. H2SO4)
CH3COOC2H5+NaOH-->CH3COONa+C2H5OH
42.
CH3COOH+NaOH-->CH3COONa+H2O
CH3COONa+NaOH-->Na2CO3+CH4 (t)
2CH4-->C2H2+3H2 (t=1500 C)
3C2H2-->C6H6 (кат. Cакт., t)
C6H6+Br2-->C6H5Br+HBr (кат. FeBr3)
43.
CH2Br-CH2Br+NaOH(спирт)-->CHBr=CH2+NaBr+H2O
CHBr=CH2+NaOH(спирт)-->C2H2+H2O+NaBr
3C2H2-->C6H6 (кат. Cакт., t)
C6H6+HNO3-->C6H5NO2+H2O (кат. H2SO4)
C6H5NO2+3H2-->С6H5NH2+2H2O (кат.)
С6H5NH2+HCl-->[C6H5NH3]CI
44.
CO+2H2-->CH3OH (t, кат)
CH3OH+HCl-->CH3Cl+H2O
2CH3Cl+2Na-->2NaCl+C2H6
C2H6+HNO3-->C2H5NO2+H2O (t=140 C)
C2H5NO2+3H2-->C2H5NH2+2H2O (t, кат. Pt)
45.
С6H12O6-->2C2H5OH+2CO2 (ферменты)
C2H5OH-->C2H4+H2O (t>170 C, кат. H2SO4)
C2H4-->C2H2+H2 (кат. Cr2O3)
C2H2+H2O-->CH3CHO (кат. HgSO4/H2SO4)
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
46.
C2H2+H2-->C2H4 (t, кат. Линдлара: Pd/(CH3COO)2Pb)
С2H4+H2O-->C2H5OH
C2H5OH+CuO-->CH3CHO+Cu+H2O
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
CH3COOH+C2H5OH-->CH3COOC2H5 (t, кат. H2SO4)
47.
C2H5Br+NaOH(H2O)-->C2H5OH+NaBr
C2H5OH+CuO-->CH3CHO+Cu+H2O
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
CH3COOH+NaOH-->CH3COONa+H2O
CH3COONa+NaOH-->Na2CO3+CH4 (t)
48.
3C2H2-->C6H6 (кат. Cакт., t)
C6H6+Br2-->C6H5Br+HBr (кат. FeBr3)
C6H5Br+СH3Br+2Na-->C6H5CH3+2NaBr (t)
C6H5CH3+2KMnO4-->C6H5COOH+2MnO2+2KOH
C6H5COOH+CH3OH-->C6H5COOCH3+H2O (t, кат. H2SO4)
К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[3]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.