По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Кристаллогидратами называются вещества, в состав которых входит кристаллизационная вода. CuSO4•5H2O пятиводный сульфат меди, медный купорос, вещество голубого цвета. При нагревании большинство кристаллогидратов теряют кристаллизационную воду, при этом часто происходит изменение цвета веществ. Посмотрим, что произойдет при нагревании медного купороса, перед прокаливанием измельчим купорос с фарфоровой ступки. При нагревании медный купорос постепенно обесцвечивается, это означает, что он теряет воду, превращаясь в белый порошок сульфата меди. CuSO4•5H2O = CuSO4 + 5H2O Через некоторое время вся масса вещества обесцвечивается, дадим ей остыть и вновь добавим воды. При этом происходит обратный процесс: безводный белый сульфат меди вновь превращается в кристаллогидрат – голубой медный купорос. CuSO4 + 5H2O = CuSO4•5H2O
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
CuSO4•5H2O = CuSO4 + 5H2O
Через некоторое время вся масса вещества обесцвечивается, дадим ей остыть и вновь добавим воды. При этом происходит обратный процесс: безводный белый сульфат меди вновь превращается в кристаллогидрат – голубой медный купорос.
CuSO4 + 5H2O = CuSO4•5H2O