Спирты - орг. в-ва, содержащие гидроксу группу -OH Общая формула: R-OH, например CH3OH (метанол или метиловый спирт) Бывают предельные, непредельные, одноатомные и многоатомные спирты, есть ещё ароматические
Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4Взаимодействие с металлическим натрием:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.
Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}
По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}
образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[3]):{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3
Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}
Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
Химическая активность фосфора значительно выше, чем у азота. Химические свойства фосфора во многом определяются его аллотропной модификацией. Белый фосфор очень активен, в процессе перехода к красному и черному фосфору химическая активность резко снижается. Белый фосфор на воздухе светится в темноте, свечение обусловлено окислением паров фосфора до низших оксидов.
В жидком и растворенном состоянии, а также в парах до 800 °С фосфор состоит из молекул Р4. При нагревании выше 800 °С молекулы диссоциируют: Р4= 2Р2. При температуре выше 2000 °С молекулы распадаются на атомы.
Взаимодействие с простыми веществамиФосфор легко окисляется кислородом:4P + 5O2 = 2P2O5,4P + 3O2 = 2P2O3.Взаимодействует со многими простыми веществами – галогенами, серой, некоторыми металлами, проявляя окислительные и восстановительные свойства:с металлами – окислитель, образует фосфиды:2P + 3Ca = Ca3P2.с неметаллами – восстановитель :2P + 3S = P2S3,2P + 3Cl2 = 2PCl3.Не взаимодействует с водородом.Взаимодействие с водойВзаимодействует с водой, при этом диспропорционирует:4Р + 6Н2О = РН3 + 3Н3РО2 (фосфорноватистая кислота).Взаимодействие со щелочамиВ растворах щелочей диспропорционирование происходит в большей степени:4Р + 3KOH + 3Н2О = РН3 + 3KН2РО2 .Восстановительные свойстваСильные окислители превращают фосфор в фосфорную кислоту:3P + 5HNO3 + 2H2O = 3H3PO4 + 5NO;2P + 5H2SO4 = 2H3PO4 + 5SO2 + 2H2O.Реакция окисления также происходит при поджигании спичек, в качестве окислителя выступает бертолетова соль:6P + 5KClO3 = 5KCl + 3P2O5.
Спирты - орг. в-ва, содержащие гидроксу группу -OH
Общая формула: R-OH, например CH3OH (метанол или метиловый спирт)
Бывают предельные, непредельные, одноатомные и многоатомные спирты, есть ещё ароматические
Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}CO_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4Взаимодействие с металлическим натрием:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}I\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaI}}}Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl{\xrightarrow[{}]{Cu}}C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+NaCl}}}Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол[3]):{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.Химическая активность фосфора значительно выше, чем у азота. Химические свойства фосфора во многом определяются его аллотропной модификацией. Белый фосфор очень активен, в процессе перехода к красному и черному фосфору химическая активность резко снижается. Белый фосфор на воздухе светится в темноте, свечение обусловлено окислением паров фосфора до низших оксидов.
В жидком и растворенном состоянии, а также в парах до 800 °С фосфор состоит из молекул Р4. При нагревании выше 800 °С молекулы диссоциируют: Р4= 2Р2. При температуре выше 2000 °С молекулы распадаются на атомы.
Взаимодействие с простыми веществамиФосфор легко окисляется кислородом:4P + 5O2 = 2P2O5,4P + 3O2 = 2P2O3.Взаимодействует со многими простыми веществами – галогенами, серой, некоторыми металлами, проявляя окислительные и восстановительные свойства:с металлами – окислитель, образует фосфиды:2P + 3Ca = Ca3P2.с неметаллами – восстановитель :2P + 3S = P2S3,2P + 3Cl2 = 2PCl3.Не взаимодействует с водородом.Взаимодействие с водойВзаимодействует с водой, при этом диспропорционирует:4Р + 6Н2О = РН3 + 3Н3РО2 (фосфорноватистая кислота).Взаимодействие со щелочамиВ растворах щелочей диспропорционирование происходит в большей степени:4Р + 3KOH + 3Н2О = РН3 + 3KН2РО2 .Восстановительные свойстваСильные окислители превращают фосфор в фосфорную кислоту:3P + 5HNO3 + 2H2O = 3H3PO4 + 5NO;2P + 5H2SO4 = 2H3PO4 + 5SO2 + 2H2O.Реакция окисления также происходит при поджигании спичек, в качестве окислителя выступает бертолетова соль:6P + 5KClO3 = 5KCl + 3P2O5.