Каучук – диеновый полимер. Структурная и молекулярная формула каучука зависят от вида материала. Природный каучук получают из густого млечного сока – латекса – гевеи, кастиллоа, маниота, сапиума и других растений. Такой каучук является полимером изопрена (2-метилбутадиен-1,3) и имеет формулу (C5H8)n, где n=1000-3000.природный Высокомолекулярных углеводород (C5H8)n, цис-полимер изопрена[1]; содержится в млечном соке (латексе) гевеи[1], кок-сагыза (многолетнего травянистого растения рода Одуванчик) и других каучуконосных растений[1].
Каучук открыт де ла Кондамином в Кито (Эквадор) в 1751 году. Растворим в углеводородах и их производных (бензине, бензоле, хлороформе, сероуглероде и т. д.); в воде, спирте, ацетоне натуральный каучук практически не набухает и не растворяется. Уже при комнатной температуре натуральный каучук присоединяет кислород, происходит окислительная деструкция (старение каучука), при этом уменьшается его прочность и эластичность. При температуре выше 200 °C натуральный каучук разлагается с образованием низкомолекулярных углеводородов.
При взаимодействии натурального каучука с серой, хлористой серой, органическими пероксидами (вулканизация) происходит соединение через атомы серы длинных макромолекулярных связей с образованием сетчатых структур. Это придаёт каучуку высокую эластичность в широком интервале температур[1].
Натуральный каучук перерабатывают в резину. В сыром виде применяют не более 1 % добываемого натурального каучука (резиновый клей). Более 60 % натурального каучука используют для изготовления автомобильных шин. В промышленных масштабах натуральный каучук производится в Индонезии, Малайзии, Вьетнаме, Таиланде, Бразилии и КНР. Разработка синтетических каучуков впервые началась в России в 1900 году учениками Бутлерова — Кондаковым, Фаворским, Лебедевым, Бызовым[2]. В 1900 году И. Л. Кондаков впервые получил синтетическим путём изопрен, изучением полимеризации которого занялся А. Фаворский. В 1903—1910 гг. параллельно группами учёных под руководством С. Лебедева и Б. Бызова велись работы по изучению процесса полимеризации и изомеризации непредельных углеводородов, и в 1910 г Лебедеву удалось получить образец синтетического каучука на основе 1,3-бутадиена. В 1913 г Бызовым был предложен получения диенов из нефти путём её пиролиза, где одним из продуктов является, собственно, 1,3-бутадиен. К сожалению, из-за трудностей в освоении технологии метод был оставлен. Начали искать более простые и дешёвые получения 1,3-бутилена, один из которых был разработан тем же Лебедевым (1926-1928), заключающийся в дегидрировании-дегидратации этанола.[3][4]
2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2
Одновременно и независимо подобные работы велись в Англии. Первый патент на процесс получения бутадиенового синтетического каучука с использованием натрия в качестве катализатора полимеризации был выдан в Англии в 1910 году. Первое маломасштабное производство синтетического каучука по технологии, сходной с описанной в английском патенте, имело место в Германии во время Первой мировой войны.
Впервые технология производства бутадиенового синтетического каучука[уточнить] была разработана в лаборатории завода «Треугольник» Б. Бызовым, получившим за это изобретение в 1911 году премию имени Бутлерова[источник не указан 460 дней]; однако патент на это изобретение был оформлен только в 1913 году.
Производство бутадиена в России началось в 1915 году, по технологии, разработанной И. И. Остромысленским, позднее эмигрировавшим в США. Во время Первой мировой войны на заводе «Треугольник» был освоен выпуск противогазов из синтетического каучука Бызова[5].
Коммерческое производство синтетического каучука началось в 1919 году в США (компания Thiokol) и к 1940 году в мире производилось более 10 его марок. Основными производителями были США, Германия и СССР[6].
В СССР работы по получению синтетического каучука были продолжены Бызовым и Лебедевым, в 1928 году разработавшим советскую промышленную технологию получения бутадиена. Производство синтетического каучука было начато на заводе СК-1 в 1932 году по методу С. В. Лебедева (получение из этилового спирта бутадиена с последующей анионной полимеризацией жидкого бутадиена в присутствии натрия)[7]. В СССР впервые в мире было организовано производство синтетического каучука в промышленных масштабах[8]. Прочность на разрыв советского синтетического каучука составляла около 2000 psi (для натурального каучука этот показатель составляет 4500 psi, для "неопрена", производство которого было начато компанией Дюпон (США) в 1931 году, — 4000 psi). В 1941 году СССР получил более совершенную технологию получения синтетического каучука
Синтез каучуков стал значительно дешевле с изобретением в 1950-х годах катализаторов Циглера — Натта.
Изопреновые каучуки — синтетические каучуки, получаемые полимеризацией изопрена в п.
α-D-альтрофураноза - (2R,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-альтрофураноза - (2S,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-альтрофураноза - (2S,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-альтрофураноза - (2R,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-альтропираноза - (2R,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-альтропираноза - (2S,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-альтропираноза - (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-альтропираноза - (2R,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-
строение:
Каучук – диеновый полимер. Структурная и молекулярная формула каучука зависят от вида материала. Природный каучук получают из густого млечного сока – латекса – гевеи, кастиллоа, маниота, сапиума и других растений. Такой каучук является полимером изопрена (2-метилбутадиен-1,3) и имеет формулу (C5H8)n, где n=1000-3000.природный Высокомолекулярных углеводород (C5H8)n, цис-полимер изопрена[1]; содержится в млечном соке (латексе) гевеи[1], кок-сагыза (многолетнего травянистого растения рода Одуванчик) и других каучуконосных растений[1].
Каучук открыт де ла Кондамином в Кито (Эквадор) в 1751 году. Растворим в углеводородах и их производных (бензине, бензоле, хлороформе, сероуглероде и т. д.); в воде, спирте, ацетоне натуральный каучук практически не набухает и не растворяется. Уже при комнатной температуре натуральный каучук присоединяет кислород, происходит окислительная деструкция (старение каучука), при этом уменьшается его прочность и эластичность. При температуре выше 200 °C натуральный каучук разлагается с образованием низкомолекулярных углеводородов.
При взаимодействии натурального каучука с серой, хлористой серой, органическими пероксидами (вулканизация) происходит соединение через атомы серы длинных макромолекулярных связей с образованием сетчатых структур. Это придаёт каучуку высокую эластичность в широком интервале температур[1].
Натуральный каучук перерабатывают в резину. В сыром виде применяют не более 1 % добываемого натурального каучука (резиновый клей). Более 60 % натурального каучука используют для изготовления автомобильных шин. В промышленных масштабах натуральный каучук производится в Индонезии, Малайзии, Вьетнаме, Таиланде, Бразилии и КНР. Разработка синтетических каучуков впервые началась в России в 1900 году учениками Бутлерова — Кондаковым, Фаворским, Лебедевым, Бызовым[2]. В 1900 году И. Л. Кондаков впервые получил синтетическим путём изопрен, изучением полимеризации которого занялся А. Фаворский. В 1903—1910 гг. параллельно группами учёных под руководством С. Лебедева и Б. Бызова велись работы по изучению процесса полимеризации и изомеризации непредельных углеводородов, и в 1910 г Лебедеву удалось получить образец синтетического каучука на основе 1,3-бутадиена. В 1913 г Бызовым был предложен получения диенов из нефти путём её пиролиза, где одним из продуктов является, собственно, 1,3-бутадиен. К сожалению, из-за трудностей в освоении технологии метод был оставлен. Начали искать более простые и дешёвые получения 1,3-бутилена, один из которых был разработан тем же Лебедевым (1926-1928), заключающийся в дегидрировании-дегидратации этанола.[3][4]
2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2
Одновременно и независимо подобные работы велись в Англии. Первый патент на процесс получения бутадиенового синтетического каучука с использованием натрия в качестве катализатора полимеризации был выдан в Англии в 1910 году. Первое маломасштабное производство синтетического каучука по технологии, сходной с описанной в английском патенте, имело место в Германии во время Первой мировой войны.
Впервые технология производства бутадиенового синтетического каучука[уточнить] была разработана в лаборатории завода «Треугольник» Б. Бызовым, получившим за это изобретение в 1911 году премию имени Бутлерова[источник не указан 460 дней]; однако патент на это изобретение был оформлен только в 1913 году.
Производство бутадиена в России началось в 1915 году, по технологии, разработанной И. И. Остромысленским, позднее эмигрировавшим в США. Во время Первой мировой войны на заводе «Треугольник» был освоен выпуск противогазов из синтетического каучука Бызова[5].
Коммерческое производство синтетического каучука началось в 1919 году в США (компания Thiokol) и к 1940 году в мире производилось более 10 его марок. Основными производителями были США, Германия и СССР[6].
В СССР работы по получению синтетического каучука были продолжены Бызовым и Лебедевым, в 1928 году разработавшим советскую промышленную технологию получения бутадиена. Производство синтетического каучука было начато на заводе СК-1 в 1932 году по методу С. В. Лебедева (получение из этилового спирта бутадиена с последующей анионной полимеризацией жидкого бутадиена в присутствии натрия)[7]. В СССР впервые в мире было организовано производство синтетического каучука в промышленных масштабах[8]. Прочность на разрыв советского синтетического каучука составляла около 2000 psi (для натурального каучука этот показатель составляет 4500 psi, для "неопрена", производство которого было начато компанией Дюпон (США) в 1931 году, — 4000 psi). В 1941 году СССР получил более совершенную технологию получения синтетического каучука
Синтез каучуков стал значительно дешевле с изобретением в 1950-х годах катализаторов Циглера — Натта.
Изопреновые каучуки — синтетические каучуки, получаемые полимеризацией изопрена в п.